Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его старая квартира теперь принадлежит совершенно незнакомым людям — молодой паре, которая превратила его прежнее пристанище в модный хостел. Егор, не имеющий ни денег, ни документов, ни малейшего представления о том, как устроена современная жизнь за стенами колонии, вынужден проявить всю свою смекалку и харизму, чтобы убедить новых хозяев жилья временно приютить его. Эта нелепая и отчаянная ситуация становится отправной точкой для череды комичных и напряженных событий, где старые воровские понятия и методы Егора постоянно сталкиваются с реалиями нового, стремительного и цифрового мира, в котором он чувствует себя абсолютно чужим. Постепенно Егор не только вживается в роль помощника в хостеле, но и невольно становится центром притяжения для его пестрой компании постояльцев, каждый из которых со своими проблемами и тайнами. Однако прошлое не спешит отпускать героя: в город возвращаются его бывшие криминальные товарищи, которые не только не разделяют его стремления к законной жизни, но и вовлекают в опасные авантюры, угрожая разрушить хрупкое новое благополучие. Егор оказывается на распутье между двумя мирами — между возможностью обрести настоящую семью среди этих странных, но искренних людей, и грузом старых обязательств, законов и долгов, которые требуют расплаты. Ему предстоит не просто адаптироваться, а принять судьбоносное решение, используя весь свой «олдскульный» опыт, чтобы защитить тех, кто стал ему дорог, и окончательно определить, кем он является на самом деле: бывшим преступником или человеком, получившим уникальный шанс на искупление и новую жизнь.